PSS Sleman harus bersaing ketat dengan Barito Putera untuk mendapatkan gelandang serang naturalisasi asal Liberia, Sackie Teah Doe, jelang penutupan pendaftaran pemain putaran kedua Liga 1 2019.
Manajemen PSS Sleman mengungkapkan penyebab sulitnya mendapatkan pemain untuk menambah kekuatan skuat di putaran kedua Liga 1 2019.
Minggu (8/9/2019) sore menjadi penting dalam karier profesional Irkham Zahrul Milla sebagai pemain bola. Penyerang PSS Sleman ini berhasil mencetak satu asis dan mengantar Indonesia U-23 menang 4-1 atas PSIM Jogja pada Trofeo HB X Cup 2019 di Stadion Mandala Krida, Jogja.
PSS Sleman tertinggal dari tim lain dalam urusan pembenahan skuat di paruh musim. Saat kebanyakan kontestan Liga 1 2019 menambah pemain anyar dengan reputasi bagus, Super Elang Jawa malah kedodoran, kesulitan menggaet pemain yang sesuai kriteria tim.
Gelandang serang PSS Sleman Brian Ferreira kecewa berat karena harus melawatkan banyak pertandingan selama sebulan akibat cedera paha.
PSS Sleman menderita kerugian besar di awal putaran kedua Liga 1 2019. Brian Ferreira, satu dari dua pemain paling berpengaruh di skuat Super Elang Jawa, harus absen enam pekan karena cedera paha.
Dua pemain PSS Sleman dan satu pemain PSIM Jogja masuk dalam skuat Indonesia U-23 yang akan berlaga di SEA Games 2019 di Filipina, 30 November sampai dengan 11 Desember nanti. PSS diwakili gelandang Sidik Saimima dan penyerang Irkham Milla, sedangkan PSIM diwakili gelandang Witan Sulaiman.
Viola Kurniawati akhirnya mengungkapkan alasannya mundur dari jabatan CEO PT Putra Sleman Sembada (PSS). Viola hanya bertahan sebentar di Super Elang Jawa karena perbedaan pandangan dengan petinggi klub.
PSS Sleman sukses menjadi tim promosi terbaik di Liga 1 2019 dengan raihan 24 gol selama 17 pertandingan. Capaian kesuksesan tersebut tidak lepas dari dua pemain asing PSS yang mampu memberikan kontribusi cukup signifikan selama putaran pertama.
PSS Sleman menutup paruh pertama Liga 1 2019 dengan 24 poin dari 17 pertandingan. Pelatih Seto Nurdiyantoro menganggap pencapaian ini sudah memenuhi target.
